Å vinne en annen periode
Cleveland tilbrakte de fire årene av Harrison-presidentskapet i New York City, og jobbet for et fremtredende advokatfirma. Da den republikansk-dominerte kongressen og Harrison-administrasjonen vedtok den meget høye McKinley-tariffen i 1890 og fikk overskuddet i statskassen til å forsvinne i en massiv utgiftsrunde, virket veien til en demokratisk seier i 1892. Cleveland vant partiets nominasjon for tredje gang på rad og beseiret deretter forsvarlig Harrison og populistpartikandidat James B. Weaver med 277 valgstemmer til Harrisons 145, noe som gjorde Cleveland til den eneste presidenten som noen gang ble valgt til diskontinuerlige vilkår.
Tidlig i Clevelands andre periode sank USA inn i den alvorligste økonomiske depresjonen landet ennå hadde opplevd. Cleveland mente at Sherman sølvkjøpsloven fra 1890 - som krevde statssekretæren å kjøpe 4,5 millioner unser sølv hver måned - hadde erodert tilliten til valutaens stabilitet og var dermed roten til nasjonens økonomiske problemer. Han kalte inn kongressen til spesiell sesjon, og over betydelig motstand fra sørlige og vestlige medlemmer av hans eget parti, tvang opphevelsen av loven. Likevel forverret depresjonen seg bare, og Clevelands negative syn på regjeringen begynte å minske populariteten hans. Bortsett fra å sikre en god valuta, dvs. gullstøttet, valuta, insisterte han på at regjeringen ikke kunne gjøre noe for å lindre lidelsene til de mange tusen mennesker som hadde mistet jobber, hjem og gårder. Hans popularitet sank enda lavere da han - forferdet over den reduserende mengden gull i statskassen - forhandlet med et syndikat av bankfolk ledet av John Pierpont Morgan om å selge statsobligasjoner i utlandet for gull. Avtalen lyktes med å etterfylle regjeringens gullforsyning, men alliansen mellom presidenten og en av tidens ledende “røverbaroner” forsterket følelsen av at Cleveland hadde mistet kontakten med vanlige amerikanere.
At presidenten brydde seg mer om storforretningens interesser enn vanlige amerikanere virket manifest i Clevelands håndtering av Pullman-streiken i 1894. Cleveland sendte føderale tropper til Chicago for å avbryte vold ved George M. Pullmans jernbanebilanlegg, til tross for innvendinger fra Illinois statssekretær John P. Altgeld. Streiken ble brutt i løpet av en uke, og presidenten mottok bedriftene fra næringslivet. Imidlertid hadde han avbrutt den støtten han fremdeles hadde i arbeidskraften.
I utenrikspolitikken viste Cleveland den samme modige rettferdigheten som preget mye av hans innenrikspolitikk. Han trakk fra Senatet en traktat for annekteringen av Hawaii da han fikk vite hvordan den hawaiiske lederen, dronning Liliuokalani, var blitt styrtet i et amerikansk-ledet kupp. Han nektet også å bli feid sammen med folkelige følelser for inngripen på vegne av kubanske opprørere som kjemper for uavhengighet fra Spania. Likevel var han ikke helt immun mot den nye ånden av amerikansk selvsikkerhet på den internasjonale scenen. Ved å påkalle Monroe-doktrinen, for eksempel, tvang han Storbritannia til å akseptere voldgift av en grensetvist mellom dens koloni Britisk Guyana (nå Guyana) og nabolandet Venezuela.
På det omveltende demokratiske stevnet i 1896 ble partiet delt mellom tilhengere av Cleveland og gullstandarden og de som ønsket en bimetallisk standard av gull og sølv designet for å utvide landets pengemengde. Da William Jennings Bryan holdt sin lidenskapelige Cross of Gold-tale, nominerte delegatene ikke bare den lite kjente Bryan til president, men avvist også Cleveland - den første og eneste presidenten som noensinne ble avvist av sitt eget parti.
Cleveland trakk seg tilbake til Princeton, New Jersey, hvor han ble aktiv i forholdene til Princeton University som foreleser i offentlige anliggender og som bobestyrer (1901–08). Da lønnet over gullstandarden avtok med velkomstens tilbakekomst, gjenvunnet Cleveland mye av den offentlige beundringen han tidligere hadde hatt glede av. Aldri mer ville imidlertid det demokratiske partiet holde seg til de pro-business synspunkter med begrenset regjering som så dominerte presidentskapet hans, og Cleveland er fortsatt den mest konservative demokraten som har okkupert Det hvite hus siden borgerkrigen.
