Hugh Roe O'Donnell, også kalt Red Hugh, (født ca. 1572, County Donegal, Ire. — død 30. august 1602, Simancas, Spania), herre over Tyrconnell (nå fylke Donegal), Irland. Da han ble sjef for O'Donnells, var han bare 20 år gammel, men var allerede en uvurderlig fiende for engelskmennene på grunn av sine tidligere erfaringer. Da han var under 16 år gammel, ble han kidnappet av Sir John Perrot, den engelske herredepresentanten, som - bevisst O'Donnell-familiens forbindelser med den mektige O'Neills of Tyrone - fryktet en farlig kombinasjon mot den engelske regjeringen. Han satt lenge i fengsel i Dublin Castle, gjorde et abortivt forsøk på å rømme i 1590 og fikk endelig suksess i januar 1592.
Red Hughs første bekymring var å drive ut den engelske lensmannen og hans selskap med udissiplinerte maraudere som til tross for løfter hadde kommet til Tyrconnell og okkuperte klosteret Donegal, etter å ha utvist frurrene. Dette oppnådde han med hell. Han ledet deretter to ekspedisjoner mot O'Neills. Red Hughs utnyttelser i 1594 er overdrevet. Men i 1595 og 1597 gjorde han god kontroll over Connaught fra Sligo til Leitrim. I 1596 hadde han gått sammen med O'Neill, og krigen som fulgte var berømt for den store irske seieren av Den gule Ford i 1598, der O'Donnell spilte en stor rolle, og for katastrofen i Kinsale (desember 1601). O'Donnells marsj for å bli med O'Neill ved Kinsale var bemerkelsesverdig: I løpet av 24 timer dekket han og hans menn ikke mindre enn 40 mil, inkludert de nesten ufremkommelige Slievefelim-fjellene. Red Hughs støtte fra den spanske sjefen, Juan del Aquila, som ga et øyeblikkelig angrep mot rådene fra den mer forsiktige O'Neill, kan godt ha ført til det knusende nederlaget som kan betraktes som dødsfallet i det gamle gæliske Irland. O'Donnell dro deretter til Spania, der han døde av feber - ikke, som det lenge ble sagt, av gift administrert av en engelsk agent.
