Donovan Bailey, (født 16. desember 1967, Manchester, Jam.), Jamaicanskfødt kanadisk sprinter, som spesialiserte seg i 100-metersstreken, og vant en gullmedalje i arrangementet ved OL i 1996 i Atlanta.
Bailey flyttet til Oakville, Ont., Can., I 1981 for å bo hos faren. Han var på baneteamet på videregående, og 16 år gammel løp han 100-metersstreken på 10,65 sek. Han forfulgte imidlertid ikke løping på alvor, men fokuserte i stedet på basketball. Han spilte frem på basketlaget på Sheridan College, Oakville, hvor han studerte økonomi. Etter å ha mottatt et vitnemål i forretningsadministrasjon startet Bailey sin egen markedsførings- og investeringskonsulentvirksomhet. Idrett ble hans hobby, og han deltok tidvis i sprintløp. I 1991 vant han 60-metersstreken ved innendørs mesterskapet i Ontario. Trening bare sporadisk gjorde Bailey ikke det kanadiske banelaget til verdensmesterskapet i 1991 eller OL i 1992.
I 1993 var Bailey medlem av det kanadiske laget på verdensmesterskapet. Det var der han møtte trener Dan Pfaff, som inviterte Bailey til å trene sammen med ham. Pfaff overvurderte deretter teknikken og hjalp ham med å polere stilen hans. Som et resultat forbedret Bailey startene og evnen til å opprettholde farten gjennom løpet. I slutten av 1994 ble han rangert som åttende i verden i 100-metersstreken. Han løp 100 meter på under 10 sekunder for første gang våren 1995. I juli samme år satte Bailey en kanadisk rekord på 9,91 sek ved de kanadiske mesterskapene i friidrett og felt, og i august vant han 100 meterne på verdensmesterskapene. Han satte sin første verdensrekord i 1996 i 50-metersstreken på Reno Air Games.
Bailey strukturerte sitt 100-meters løp som 20 meter start, 50 meter akselerasjon og 30 meter avslapning. Tilnærmingen viste seg å være vellykket ved OL i Atlanta, der han vant 100-metersstreken på en rekordtid på 9,84 sek for å tjene appellasjonen "verdens raskeste mann" (hans tid ble bested av Maurice Greene i 1999). Bailey løp deretter den siste etappen av 4 × 100 meter stafett for å hjelpe det kanadiske laget til å vinne en gullmedalje i så fall. Bailey mottok den kanadiske sportprisen i 1996. Ved følgende års verdensmesterskap vant han en sølvmedalje på 100 meter og var en del av det gullvinnende 4 × 100 meter stafettlaget. Påfølgende skader, særlig en revet Achilles-sene, hemmet hans ytelse, og i 2001 trakk Bailey seg. Deretter jobbet han som TV-kommentator, og i 2002 grunnla han Donovan Bailey Foundation, som hjelper amatørutøvere i Canada.
