Middlesex, fylke, sør-sentrale Connecticut, USA Det grenser mot sør av Long Island Sound og i sørvest av Hammonasset-elven, og Connecticut-elven halverer fylket fra nord til sør. Andre vassdrag er Menunketesuck-elven, Moodus-reservoaret og Bashan-sjøen. Topografien er stort sett opplandsterreng, med elvedaler og kystnære lavlandet. Parklands inkluderer Cockaponset State Forest, Meshomasic State Forest Preserve, og Hurd og Devil's Hopyard delstatsparker.
De vestlige nehantiske indianerne bebod området da John Winthrop den yngre etablerte den puritanske bosetningen Saybrook på 1630-tallet. Senere omdøpt til Old Saybrook, det var der David Bushnell oppfant og bygde Turtle (1775), en ubåt som ble brukt under den amerikanske revolusjonen. Fylket ble dannet i 1785 og oppkalt etter Middlesex, England. Essex, et senter for skipsbygging fra 1720- til 1840-årene, ble angrepet under krigen i 1812. Det er ingen fylkesete fordi staten avskaffet fylkesregjering i 1960. Den største byen er Middletown, hjemmet til Wesleyan University (grunnlagt 1831). East Haddam inneholder Goodspeed Opera House (bygget 1876); Gillette Castle (bygget 1914–19) ligger i nærheten.
De viktigste næringene er landbruk, trykking og produksjon av flydeler. Middlesex har det minste området i noe fylke i Connecticut. Område 956 kvadratkilometer. Pop. (2000) 155,071; (2010) 165.676.
