Michael Oakeshott, i sin helhet Michael Joseph Oakeshott, (født 11. desember 1901, Chelsfield, Kent, England - død 18. desember 1990, Acton, Dorset), britisk politisk teoretiker, filosof og pedagog hvis arbeid hører til den filosofiske tradisjonen for objektiv idealisme. Han blir sett på som en viktig og entydig konservativ tenker. I politisk teori er Oakeshott mest kjent for sin kritikk av moderne rasjonalisme.
Oakeshott gikk på St George's School i Harpenden, en progressiv institusjon for institusjoner, og ble uteksaminert fra Gonville og Caius College, Cambridge, i 1923. Han ble valgt til stipendiat ved Cambridge (1925–40, 1945–49) på samme college og ved Nuttfield College, Oxford (1949–51). I 1951 ble han utnevnt til leder for den statsvitenskapelige avdelingen ved London School of Economics (1951–68). Under andre verdenskrig tjenestegjorde han i et etterretningsregiment av det britiske militæret kalt Phantom.
Menneskelig erfaring er ifølge Oakeshott formidlet av et visst antall menneskelige praksiser, som politikk eller poesi. For Oakeshott kan virkeligheten og dens opplevelse ikke skilles på den måten som empirikere for eksempel skiller sensasjon fra objektet. Dette betyr imidlertid ikke at vår subjektive opplevelse omfatter eller til og med skaper hele virkeligheten. Oakeshotts filosofi er en form for objektiv idealisme, som argumenterer mot materialisme, at vår opplevelse av virkeligheten blir formidlet av tanker, samtidig som den avviser forestillingen om at virkeligheten utelukkende er subjektiv og dermed relativ (subjektiv idealisme).
Oakeshott kritiserer rasjonalisme for å redusere menneskelig praksis som politikk til pragmatiske virksomheter som kan analyseres, formidles og organiseres etter en rasjonell modell. Fra rasjonalistens perspektiv består politikk for eksempel av å utforme institusjoner etter abstrakte prinsipper, uten å ta hensyn til kultur og tradisjon. Ved å avvise all autoritet utenom grunn, hevder Oakeshotts, mister rasjonalismen den praktiske kunnskapen som er innebygd i disse menneskelige praksisene. Hans første viktige verk, Experience and Its Modes (1933), skiller mellom tre hovedforståelsesmåter - det praktiske, det vitenskapelige og det historiske - og utforsker nærmere de forskjellige dimensjonene til sistnevnte. On Human Conduct (1975), som mange ser på som sitt mesterverk, består av tre komplekse essays om menneskelig oppførsel, sivil forening og den moderne europeiske staten. Oakeshotts mest kjente verk er imidlertid Rationalism in Politics (1962), et essay som kritiserer den moderne tendensen til å heve formell teori over praktisk kunnskap. Oakeshott er også kjent for sin opprinnelige lesning av den engelske filosofen fra det 17. århundre Thomas Hobbes. I sin introduksjon (1946) til Hobbes Leviathan, gjenvinner Oakeshott Hobbes som en moralsk filosof, mot hans vanlige tolkning som tilhenger av absolutistisk regjering og en forfader for positivisme.
