Chester, by, Delaware fylke, sørøst i Pennsylvania, USA, ved Delaware-elven (overfor Bridgeport, New Jersey), innenfor hovedstadsområdet i Philadelphia. Et av de eldste lokalsamfunnene i staten, Chester-området ble tildelt av den svenske kronen til en livvakt av Johan Printz, guvernøren i New Sweden, i 1644. Etter 1655 slo nederlandske nybyggere svenskene i å etablere byen Upland. William Markham, stedfortredende guvernør for William Penn, lokaliserte sitt sete for regjeringen i Upland da han ankom 1681 for å etablere den engelske kolonien Pennsylvania. Ved Penns ankomst i 1682 ble provinsens første forsamling innkalt der. Penn omdøpte sannsynligvis bosettingen Chester for et Quaker-senter i Cheshire, England. Fra denne tidlige perioden dateres John Morton (ca. 1650) og Caleb Pusey (1683).
Samfunnet stagnerte etter at Penn flyttet sin regjering til Philadelphia. Under den amerikanske revolusjonen tok Anthony Wayne ansvaret for og trente troppene sine der tidlig i 1776, og slaget ved Brandywine (september 1777) ble utkjempet omtrent 16 mil vestover. Chester opplevde ikke betydelig vekst før etter 1850, da det ble et sørvestlig supplement til et raskt industrialiserende Philadelphia. John Roach Company, som ble grunnlagt der i 1872, var en av landets første skipsbyggingsvirksomheter i jern eller stål. Skipsbygging er fortsatt viktig, selv om økonomien har blitt mer diversifisert og nå inkluderer produksjon av kjemikalier og papirprodukter.
Chester er sete for Widener University (grunnlagt 1821 i Wilmington, Delaware), og Swarthmore College (1864) er 6 km nord. Inc. bydel, 1701; by, 1866. Pop. (2000) 36,854; (2010) 33.972.
