Slaget ved Chaeronea, (august 338 fvt.), Slag i Boeotia, sentrale Hellas, der Filip II av Makedonia beseiret en koalisjon av greske bystater ledet av Theben og Athen. Seieren, delvis kreditert til Filips 18 år gamle sønn Alexander den store, sementerte det makedonske hegemoniet i Hellas og endte effektiv militær motstand mot Philip i regionen.
Philip II: Seier av Chaeronea
Da Philip feide sørover med hæren sin i november 339, håpet han å forhaste Thebaner til å ære deres allianse og la ham gjennom
I 338 f.Kr var Philip langt inne i det andre tiåret av sin metodiske erobring av Hellas. Den athenske oratoren Demosthenes hadde oppfattet trusselen fra makedonske ambisjoner på et relativt tidlig tidspunkt, men Filip brukte diplomati og trusselen om makt for å isolere Athen og spille rivaliserende greske bystater mot hverandre. Tebene, tidligere tilhenger av Filip, ble vunnet for den athenske saken og sendte ut tropper for å supplere den athenske hæren og dens allierte i deres forsøk på å kontrollere den makedonske fremskritt. Grekerne hadde plassert en blokkerende styrke ved passet ved Thermopylae, så Philip manøvrerte hæren sin sørover mot Boeotia, nord for Theben.
Philip ledet en styrke på rundt 30 000 infanteri og 2000 kavaleri. Den kombinerte greske verten utgjorde rundt 35 000 menn. Philip plasserte Alexander på venstre side, overfor Thebanene og deres elite Sacred Band. Den makedonske falaksen okkuperte sentrum, vendt mot det allierte greske infanteriet. Philip tok stillinger på høyre side, overfor athenerne.
Det er to dominerende tolkninger av hendelsene i Chaeronea. Den første, fast etablert av historikeren Nicholas G. Hammond på 1930-tallet og støttet av Ian Worthington på begynnelsen av det 21. århundre, er avhengig av å kombinere de forskjellige fragmentene av eldgamle tekster for å gi et komplekst sett av manøvrer som ble brukt av Philip for å sikre seier. I den beretningen trakk Philip den uerfarne athenske militsen ut av sin stilling med en falsk retrett. Da athenerne søkte å utnytte sin opplevde fordel, flyttet troppene ved det greske sentrum til venstre i et forsøk på å bevare linjen. Det åpnet et gap mellom det greske sentrum og tebanene, og Alexander, i spissen for Filips hetairoi ("ledsager") kavaleri, ladet gjennom. Thebanere og allierte grekere ble hentet bakfra, mens makedonerne dirigerte athenerne.
Den andre tolkningen avfeier mange av de senere, ofte anekdotiske, gamle tekstene og fokuserer i stedet på beretningen om Diodorus, som presenterer en tradisjonell falanx-på-falanx-kamp. I den beskrivelsen overmannet veteran-makedonerne ganske enkelt grekerne, delvis på grunn av makedonernes bruk av sarissa, et spyd på 13 til 21 fot (4- til 6,5 meter) som var omtrent dobbelt så lang som pikene som ble brukt av grekerne.
I begge beretningene om slaget resulterte den overordnede disiplinen til det hellige band i utslettelsen. Sacred Band var omringet og uvillig til å overgi seg, og kjempet adelig, men de ble kuttet ned av makedonerne. Arkeologiske utgravninger nær byen Chaeronea (nå Khairónia) har avdekket en haug som inneholder asken fra makedonske tropper, tydelig bygget som et monument for Filips seier. I tillegg antas 254 skjeletter funnet funnet begravd under en begravelsesmarkør å være restene av Sacred Band, begravet i par. Kampen markerte slutten på effektiv militær opposisjon til Philip i Hellas og innkalte begynnelsen av makedonske herredømme i regionen.
