Raymond Massey, i sin helhet Raymond Hart Massey, (født 30. august 1896, Toronto, Ontario, Canada - død 29. juli 1983, Los Angeles, California, USA), kanadisk-amerikansk skuespiller, regissør og produsent.
Massey ble født i en fremtredende Toronto-familie. Han tjenestegjorde i den kanadiske hæren og ble såret i Ypres, Frankrike, i 1916. Etter første verdenskrig fortsatte han sin utdannelse, i Oxford, og tok fatt på en karriere som skuespiller, mye mot familiens ønsker, mens han var i England i 1922. I 1926 hadde han blitt en del manager for Everyman Theatre i London, og i årene etter spilte han en rekke sceneroller, og ble kjent for styrken og overbevisningen om sine forestillinger. I 1931 debuterte han i New York City i en ganske ulykkelig debut i den mislykkede Norman Bel Geddes-eksperimentelle produksjonen av Hamlet. Hans mest anerkjente Broadway-opptreden kom åtte år senere i tittelrollen som Abe Lincoln i Illinois.
Masseys karriere som filmskuespiller begynte i 1929 og utvidet til mer enn 50 filmer, inkludert filmversjonen av Abe Lincoln i Illinois, Arsenic og Old Lace og East of Eden. Under andre verdenskrig tjente han som offiser i den kanadiske hæren, og etter å ha blitt amerikansk statsborger i 1944 gjenopptok han sin karriere i Hollywood og på Broadway. Han regisserte totalt 35 skuespill, og i løpet av 1960-årene spilte han den fortsatte rollen som Dr. Gillespie i den populære TV-serien Doctor Kildare.
