Diazonium salt kjemisk forbindelse

Diazoniumsalt, hvilken som helst av en klasse organiske forbindelser som har molekylstrukturen

organohalogenforbindelse: Diazoniumioner

Aryl-diazoniumioner (ArN + ≡N, hvor Ar betegner en aromatisk ring) er spesielt nyttige utgangsmaterialer for fremstilling av arylhalogenider,

hvor R er en atomgruppe dannet ved fjerning av et hydrogenatom fra en organisk forbindelse. Diazoniumsalter fremstilles vanligvis ved reaksjon (diazotisering) av primære aminer med salpetersyre; deres mest slående egenskap er deres ustabilitet. De alifatiske diazoniumsaltene eksisterer bare som forbigående mellomprodukter, og brytes raskt ned til et nitrogenmolekyl og et karboniumion; visse aromatiske diazoniumsalter er stabile nok til å isoleres, men reagerer lett enten ved tap av nitrogen eller ved dannelse av azoforbindelser.

Diazoniumsalter ble først oppnådd fra aromatiske aminer i 1858, og deres anvendbarhet ved fremstilling av azoforbindelser ble snart anerkjent av fargestoffindustrien. Ved å variere de kjemiske strukturene til aminene som er diazotiserte (diazo-komponentene) og av forbindelsene de reagerer med (koblingskomponentene), overføres farger i det synlige spekteret til fargestoffer som er anvendelige på mange typer fibre ved flere teknikker.

Diazonium-gruppen kan erstattes av mange atomer eller grupper av atomer, ofte ved hjelp av kobber eller et kobbersalt; disse reaksjonene muliggjør fremstilling av en lang rekke aromatiske derivater. Kjemisk reduksjon av aromatiske diazoniumsalter fører til dannelse av hydrazinderivater.