Indigo, et viktig og verdifullt fargestoff av kar, oppnådd helt til 1900 helt fra planter av slektene Indigofera og Isatis. Indigo var kjent for eldgamlene i Asia, Egypt, Hellas, Roma, Storbritannia og Peru. Det brukes i USA hovedsakelig til farging av bomull for arbeidsklær; i lang tid ble det brukt til å produsere tunge (marineblå) nyanser på ull.
farge: Indigoider
Som melaniner er indigo-forbindelsene ekskretoriske metabolske nedbrytningsprodukter hos visse dyr. Men i motsetning til melaninene, deres
Den naturlig forekommende forløperen til indigo er indisk, et fargeløst, vannløselig stoff som lett hydrolyseres til glukose og indoksyl; sistnevnte blir omdannet til indigo ved mild oksidasjon, for eksempel eksponering for luft.
Den kjemiske strukturen til indigo ble kunngjort i 1883 av Adolf von Baeyer; en kommersielt gjennomførbar produksjonsprosess var i bruk på slutten av 1890-tallet. Metoden, fremdeles i bruk over hele verden, består av en syntese av indoksyl ved fusjon av natriumfenylglycinat i en blanding av kaustisk brus og sodamid.
Indigo kan omdannes til mange enklere forbindelser, men den eneste kjemiske reaksjonen av praktisk betydning er dens reduksjon til den oppløselige gule leucoindigo, i hvilken form den blir brukt på tekstilfibre og reoksidisert til indigo.
Tyrian lilla, et fargestoff av stor betydning i antikken, ble oppnådd fra en sekresjon av en havsnegl (Murex brandaris) som er vanlig i Middelhavet. Strukturen er veldig lik indigo. Det har aldri blitt produsert syntetisk på kommersiell basis.
