I løpet av den romerske regjeringstiden i Storbritannia ble en vaksilloid (flagglignende standard) introdusert som kan ha blitt oppfunnet i Persia (Iran). Den er kjent som den røde dragen, og inkluderte et polmontert metallhode med et påsatt silke som lignet en vindsokk. Da Dragen ble båret i kamp, gjorde silkekroppen naturtro bevegelser i luften, mens en fløyte i hodet skapte en skrikende lyd for å skremme fienden. Den dragen ble senere et symbol for lokale herskere, tradisjonelt inkludert kong Arthur og kongene av Wessex-saxerne. Kong Harold II, overvunnet av Vilhelm Erobreren i slaget ved Hastings i 1066, gikk ned for å beseire under dragen. I Wales har det vært flere påstander om den tidligste bruken av en drage-standard, inkludert de av Prince Cadwaladr (død 1172) og Owain Glyn Dŵr, som kjempet for den walisiske uavhengigheten fra England på begynnelsen av 1400-tallet.
Tudor-dynastiet ble etablert i England i 1485, og den første monarken, Henry VII, valgte hvitt og grønt som hans livfarger. Hans røde dragesymbol ble tilskrevet walisiske aner, og den dragen ble anerkjent i 1801 som det offisielle merket til Wales. Det har dukket opp på et flagg med hvite-over-grønne striper siden minst 1911, da den fremtidige kong Edward VIII ble investert med tittelen Prince of Wales. Andre varianter av det walisiske drage-flagget finnes også.
