Celluloseacetat, syntetisk forbindelse avledet fra acetylering av plantestoffets cellulose. Celluloseacetat blir spunnet til tekstilfibre kjent som acetat-rayon, acetat eller triacetat. Det kan også støpes til faste plastdeler som verktøyhåndtak eller støpes til film for fotografering eller matinnpakning, selv om bruken i disse applikasjonene har blitt mindre.
viktigste industrielle polymerer: Celluloseacetat
Manglene i cellulosenitrat økte muligheten for å produsere andre estere av cellulose, spesielt estere av
Cellulose er en naturlig forekommende polymer oppnådd fra trefibre eller de korte fibrene (linters) som fester seg til bomullsfrø. Den består av repeterende glukoseenheter som har den kjemiske formelen C 6 H 7 O 2 (OH) 3 og følgende molekylstruktur:
I uforandret cellulose representerer X i molekylstrukturen hydrogen (H), noe som indikerer tilstedeværelsen i molekylet av tre hydroksylgrupper (OH). OH-gruppene danner sterke hydrogenbindinger mellom cellulosemolekyler, med det resultat at cellulosestrukturer ikke kan løsnes av varme eller løsningsmidler uten å forårsake kjemisk nedbrytning. Imidlertid ved acetylering, blir hydrogenet i hydroksylgruppene erstattet med acetylgrupper (CH 3 CO). Den resulterende celluloseacetatforbindelse kan oppløses i visse løsningsmidler eller mykes eller smeltes under varme, slik at materialet kan spinnes til fibre, støpes til faste gjenstander eller støpes som en film.
Celluloseacetat blir vanligvis fremstilt ved å behandle cellulose med eddiksyre og deretter med eddiksyreanhydrid i nærvær av en katalysator som svovelsyre. Når de resulterende reaksjonene får fortsette til fullføring, er produktet en fullstendig acetylert forbindelse kjent som primær celluloseacetat, eller, mer korrekt, cellulosetriacetat. Triacetat er et høysmeltende (300 ° C [570 ° F)) sterkt krystallinsk stoff som bare er løselig i et begrenset utvalg av løsningsmidler (vanligvis metylenklorid). Fra oppløsning kan triacetat tørres om til fibre eller ved hjelp av myknere, støpes som en film. Hvis det primære acetatet blir behandlet med vann, kan det oppstå en hydroliseringsreaksjon hvor acetyleringsreaksjonen delvis blir reversert, hvilket gir et sekundært celluloseacetat eller cellulosediacetat. Diacetat kan oppløses med billigere løsningsmidler som aceton for tørr-spinning til fibre. Med en lavere smeltetemperatur (230 ° C) enn triacetat, kan diacetat i flakform blandes med passende myknere til pulver for å støpe faste gjenstander, og det kan også støpes som en film.
Celluloseacetat ble utviklet på slutten av 1800-tallet som en del av et forsøk på å designe industrielt produserte fibre basert på cellulose. Behandling av cellulose med salpetersyre hadde produsert cellulosenitrat (også kjent som nitrocellulose), men vanskene med å jobbe med denne svært brannfarlige forbindelsen oppmuntret til forskning på andre områder. I 1865 oppdaget Paul Schützenberger og Laurent Naudin fra Collège de France i Paris acetylering av cellulose med eddiksyreanhydrid, og i 1894 patenterte Charles F. Cross og Edward J. Bevan, arbeider i England, en prosess for å fremstille kloroformløselig cellulosetriacetat. Et viktig kommersielt bidrag ble gitt av den britiske kjemikeren George Miles i 1903–05 med oppdagelsen at når den fullsatt acetylerte cellulose ble utsatt for hydrolyse, forvandlet den til en mindre sterkt acetylert forbindelse (cellulosediacetat) som var løselig i billige organiske løsningsmidler slik som som aceton.
Full utnyttelse i kommersiell skala av det acetonoppløselige materialet ble oppnådd av to sveitsiske brødre, Henri og Camille Dreyfus, som under første verdenskrig bygde en fabrikk i England for produksjon av cellulosediacetat som skulle brukes som en ikke-brennbar dope for belegg av stoffflyvinger. Etter krigen, uten ytterligere etterspørsel etter acetatdoping, vendte Dreyfus-brødrene seg til produksjonen av diacetatfibre, og i 1921 begynte deres selskap, British Celanese Ltd., kommersiell produksjon av produktet, merket som celanese. I 1929 begynte EI du Pont de Nemours & Company (nå DuPont Company) produksjon av acetatfiber i USA. Acetatstoffer fant stor fordel for sin mykhet og grasiøse gardiner. Materialet rynker ikke lett når det bæres, og på grunn av dets lave fuktopptak når det behandles riktig, beholder det ikke lett visse typer flekker. Acetatplagg vasker godt, og beholder sin opprinnelige størrelse og form og tørker på kort tid, selv om de har en tendens til å beholde bretter som blir gitt når de er våte. Fiberen er blitt brukt, alene eller i blandinger, i klær som kjoler, sportsklær, undertøy, skjorter og slips, og også i tepper og andre møbler til hjemmet.
I 1950 begynte det britiske firmaet Courtaulds Ltd. å utvikle triacetatfibre, som deretter ble produsert i kommersiell skala etter at metylenkloridløsningsmiddel ble tilgjengelig. Courtaulds og britiske Celanese markedsførte en triacetatfiber under varemerket Tricel. I USA ble triacetat introdusert under det merkede navnet Arnel. Triacetat-stoffer ble kjent for sin overlegne fastholdelse, motstand mot krymping og enkel vask og tørking.
Produksjonen av acetatfibre har gått ned siden midten av 1900-tallet, delvis på grunn av konkurranse fra polyesterfibre, som har de samme eller bedre vaske- og slitasjeegenskaper, kan strykes ved høyere temperaturer og er rimeligere. Likevel brukes acetatfibre fremdeles i pleieplagg og til de indre kledningene på grunn av deres høye glans. Cellulosediacetat slep (bunter med fiber) har blitt det viktigste materialet for sigarettfiltre.
Den første kommersielle bruken av cellulosediacetat som plast var i såkalt sikkerhetsfilm, først foreslått som erstatning for celluloid i fotografering rett etter begynnelsen av 1900-tallet. Materialet ble gitt ytterligere drivkraft i 1920-årene ved innføring av sprøytestøping, en rask og effektiv formteknikk som acetat var spesielt mottagelig, men som celluloid ikke kunne utsettes på grunn av de høye temperaturer involvert. Celluloseacetat ble mye brukt i bilindustrien på grunn av dens mekaniske styrke, seighet, slitestyrke, gjennomsiktighet og lette formbarhet. Den høye motstandsdyktigheten mot støt gjorde det til et ønskelig materiale for beskyttelsesbriller, verktøyhåndtak, oljemålere og lignende. På 1930-tallet erstattet cellulosetriacetat diacetat i fotografisk film, og ble den fremste basen for film, stillbilder og røntgenbilder.
Med introduksjonen av nyere polymerer fra 1930- og 1940-tallet gikk celluloseacetatplast imidlertid i tilbakegang. Triacetat, for eksempel, ble etter hvert erstattet i film med fotografering av polyetylentereftalat, en billig polyester som kunne gjøres til en sterk, dimensjonsstabil film. Triacetat blir fremdeles ekstrudert eller støpt i film eller ark brukt i emballasje, membranfilter og fotografisk film, og diacetat er sprøytestøpt i små deler som tannbørster og briller.
