Furfural kjemisk forbindelse

Furfural (C ₄ H ₃ O-CHO), også kalt 2-furaldehyd, mest kjent medlem av furanfamilien og kilden til de andre teknisk viktige furanene. Det er en fargeløs væske (kokepunkt 161,7 ° C; egenvekt 1.1598) som kan bli mørklagt ved eksponering for luft. Den løses opp i vann i en grad av 8,3 prosent ved 20 ° C og er fullstendig blandbar med alkohol og eter.

Et spenn på rundt 100 år markerte perioden fra funn av furfural i laboratoriet til den første kommersielle produksjonen i 1922. Den påfølgende industrielle utviklingen gir et utmerket eksempel på industriell utnyttelse av landbruksrester. Corncobs, havre skrog, bomullsfrø skrog, ris skrog og bagasse er de viktigste råstoff kildene, den årlige påfylling som sikrer en fortsatt forsyning. I produksjonsprosessen dampes mye av råmaterialet og fortynnet svovelsyre under trykk i store roterende fordøyere. Det dannede furfural fjernes kontinuerlig med damp og konsentreres ved destillasjon; destillatet separeres i to lag ved kondens. Bunnlaget, omfattende vått furfural, tørkes ved vakuumdestillasjon for å oppnå furfural med minimum 99 prosent renhet.

Furfural brukes som et selektivt løsningsmiddel for raffinering av smøreoljer og kolofonium, og for å forbedre egenskapene til dieselolje og katalytisk krakker resirkuleringslager. Det anvendes mye i fremstilling av harpiksbundne slipeskiver og for rensing av butadien som er nødvendig for produksjon av syntetisk gummi. Fremstilling av nylon krever heksametylendiamin, hvorav furfural er en viktig kilde. Kondensering med fenol gir furfural-fenolharpikser til en rekke bruksområder.

Når damper av furfural og hydrogen føres over en kobberkatalysator ved forhøyet temperatur, dannes furfurylalkohol. Dette viktige derivatet brukes i plastindustrien for produksjon av korrosjonsbestandige sement og støpte støpte gjenstander. Den lignende hydrering av furfurylalkohol over en nikkelkatalysator gir tetrahydrofurfurylalkohol, hvorav er avledet forskjellige estere og dihydropyran.

I sine reaksjoner som aldehyd har furfural en sterk likhet med benzaldehyd. Dermed gjennomgår den Cannizzaro-reaksjonen i sterk vandig alkali; det dimeriserer til Furoin, C, ₄ H _3- OCO-CHOH-C ₄ H ₃ O, under påvirkning av kaliumcyanid; det omdannes til hydrofuramid, (C- ₄ H ₃ O-CH) _3- N ₂, ved innvirkning av ammoniakk. Imidlertid skiller furfural seg markant fra benzaldehyd på flere måter, hvorav autoksidasjon vil tjene som et eksempel. Ved eksponering for luft ved romtemperatur brytes furfural ned og spaltes til maursyre og formylakrylsyre. Furoic acid er et hvitt, krystallinsk fast stoff som er nyttig som bakteriedrepende middel og konserveringsmiddel. Estere er duftende væsker som brukes som ingredienser i parfymer og smakstilsetninger.