Cheshire, geografisk og historisk fylke og tidligere administrasjonsfylke nordvest i England, som grenser til Wales i vest, og frontet Dee og Mersey elvemunninger i nordvest, og flankert av Pennine-oppland, delvis i Peak District National Park, mot øst. I 2009 ble det administrative fylket Cheshire, som hadde bestått av seks distrikter - byen Chester og bydelene Congleton, Crewe og Nantwich, Ellesmere havn og Neston, Macclesfield og Vale Royal - avskaffet og rekonstituert som to enhetlige myndigheter, Cheshire East og Cheshire West og Chester. Det geografiske fylket omfatter hele det tidligere administrative fylket og de enhetlige myndighetene i Halton og Warrington. Det historiske fylket ekskluderer delene av de to enhetlige myndighetene nord for elven Mersey, som tilhører det historiske fylket Lancashire, men det omfatter flere områder utenfor det geografiske fylket: storbybyen Wirral i storbyfylket Merseyside; den delen av storbyfylket Stor-Manchester sør for Rivers Mersey og Tame (nedenfor Mossley), inkludert deler av storbydelene Oldham, Tameside, Stockport, Manchester og Trafford; og nordsiden av Langdendale, i High Peak-distriktet i det administrative fylket Derbyshire.
Det meste av det geografiske fylket er underlagt av triassiske sandsteiner og myrer, som gir en særegen rødfarging til mange jordsmonn og byggesteiner i kirker. På toppen av den enkle strukturen i Cheshire-sletten, ligger imidlertid et sterkt fragmentert mønster av isbreer, sand og grus, slyngende elver og spredte særegne små innsjøer eller meres.
Bakkeforter fra bronse- og jernalder ble bygget på den lett skogkledde sandsteins midt-Cheshire-ryggen, vannskillet mellom nedbørene av elven Dee i vest og Rivers Weaver og Dane i øst. Romerne bygde en legionær festning i Chester (Deva) omtrent 71 ce som base for erobringen av Nord-Wales og forsvaret i nordvest. I rundt fire århundrer etter den romerske avgangen forsvarte keltisk-talende briter området, men i 830 erobrede angelsakserne det og innlemmet det i kongeriket Mercia. Norsemen invaderte og okkuperte Wirral-halvøya i løpet av 900- og 1000-tallet, da det historiske fylket Cheshire først dukket opp som en underavdeling av Mercia.
I løpet av senmiddelalder nøt Cheshire et mål på selvstyre og frihet fra aristokratisk kontroll som en direkte avhengighet av kronen. Fylket deltok i opprøret under ledelse av Sir Henry Percy (Hotspur) i 1403 og stilte seg generelt til side med Lancastrians under Roses of Wars. Fra 1600- og 1700-tallet hadde byene Northwich, Middlewich og Nantwich fremgang gjennom gruvedrift av steinsalt. I løpet av 1700-tallet ble mange av Cheshires byer, som de i nabolandet Lancashire, sentre for tekstilproduksjon. Congleton og Macclesfield spesialiserte seg i silkeproduksjon, mens andre byer produserte bomull. Byen Crewe utviklet seg som et jernbanesenter i løpet av 1800-tallet. Utvidelsen av den industrielle regionen Manchester til det nordøstlige Cheshire, innlemmelsen av Wirral i havnekomplekset i Liverpool, og utviklingen av en kjemisk industri på 1800-tallet, befester det historiske fylkets posisjon blant Storbritannias største industriområder.
