Ashikaga, by, sørvest for Tochigi ken (prefektur), nordøst-sentrale Honshu, Japan. Det ligger ved Watarase-elven i den nordlige kanten av Kantō-sletten.
Ashikaga var stedet for en tidligere klassisk skole, Ashikaga Gakkō, grunnlagt på 900-tallet; I følge en tradisjon var grunnleggeren dikteren Ono Takamura. Skolen ble restaurert i 1432 av en adelsmann, Uesugi Norizane, som engasjerte en buddhistmunk til å lede skolen og importerte en rekke klassiske kinesiske bøker, hvorav mange nå ligger i et bibliotek på skoleplassen; begrunnelsen inneholder også en helligdom fra 1600-tallet dedikert til Confucius, og byen har to buddhisttempler.
Ashikaga Takauji, som etablerte Ashikaga-shogunatet på 1300-tallet, ble født der. Ashikaga var en postby på Nikkō motorvei i Edo (Tokugawa) -perioden (1603–1867). Det var et fargestasjons- og vevingsenter i flere hundre år, og etter at riksbanen nådde den i 1867, blomstret den som et tekstilsenter i den serikulturelle regionen i det nordlige Kantō-sletten.
Ashikaga har opprettholdt sin tradisjonelle fiberindustri og lagt til produksjon av syntetiske fibre. De andre produsentene inkluderer metallprodukter og maskiner. I den sørlige, landlige delen av byen heves blomster, jordbær, tomater og agurker for sending til akasaka. Pop. (2010) 154,530; (2015) 149.452.
